龙云与陈纳德可以称得上是知心朋友。陈纳德的飞虎队在昆明得到龙云的全力支持，没有龙云的全力支持，陈纳德将寸步难行；龙云在最关键的时候，同样得到了陈纳德的救助。陈纳德帮助龙云逃出遭受软禁的南京，免遭张学良一样的命运。
１９４５年４月３日，蒋介石发动了震惊全国的倒龙政变，包围了五华山，夺取了龙云军权，并将其带到重庆、南京软禁起来。１９４６年５月３日国民政府还都南京，龙云欲回云南不得，２１日从重庆上船，２９日到达南京，受到更加严密的监视。龙云要到杭州游览，被蒋介石所拒，欲到上海送独生女到外国留学，亦不许。
不过，龙云的云南朋友和幕僚，仍为争取龙云的“自由”想尽办法。最后他们都想到了龙云的朋友陈纳德将军。龙云的一位贴身幕僚，带着龙云的亲笔信函来到上海找到民航公司的董事兼总经理陈纳德将军。把龙云在南京的情况向陈纳德将军作了报告。他说，表面上蒋介石仍让龙云自由出入他的官邸，实际上禁止他离开南京半步。根据这个情况，陈纳德同意帮助龙云“出险离开南京”，先到广州然后再想办法到香港。陈纳德还说，他将来可以到外国去，但有一个条件，就是龙云不能投奔大陆。当时美国只承认中国国民党政府是合法政府。对于这个条件，使者说龙云一定会答应。于是，陈纳德吩咐他的总公司设法安排。一切都在秘密中进行。
１９４８年１２月８日一大早，龙云经过化装，用纱布将一支眼睛蒙上，穿上西装，戴上礼帽，使人一下子难以看出他是龙云。由贴身幕僚亲自开车送龙云出官邸，卫兵没有发现龙云坐在车上，给予了放行。龙云的车出了官邸，悄悄来到民航公司的南京办事处，早有陈纳德安排的两位美国人前来接应。陈纳德事先就告诉过那位贴身幕僚，说龙云乘座的飞机是他们公司最好的飞机，负责接应和驾驶的两位美国人不但驾驶技术好，而且可以完全信任。两个美国人很热情，请龙云上了他们的车，飞快的向机场奔去。到了机场门口，警卫一看是美国航空公司的车，不检查便放行。两个小时后，飞机安全降落在广州机场。早有龙云的幕僚在机场迎候，很快将龙云接到宾馆住下。此时，龙云幕僚早已为他买了到香港的轮船票，当日晚龙云便神不知鬼不觉地登上了开往香港的轮船。上了轮船后，龙云长长地舒了一口气：“终于逃离蒋介石的控制了，终于自由了！”在香港，已有人替龙云安排了一个在浅水湾秘密住处。龙云认为，陈纳德真够朋友，对他感激不尽。
蒋介石发现龙云出逃以后，大发雷霆，要陈纳德将军向他解释一切。陈纳德向蒋介石说：“你从来没有告诉过我龙云不能出境，他要去香港，我只是义务送他一程。而且民航公司没有收他分文。”蒋介石是从来没说过不让龙云离开南京，也没有说过不让龙云出境。因此，在陈纳德的解释面前，无话可说。
龙云避居香港，算是逃过一劫，没有遭到类似张学良、孙立人的被蒋介石长期软禁和监视的命运。但１９５０年初的香港，是个派系情报人员、暗杀集团密集的地方。有几位左派的、右派的代表在香港遭暗杀，但一直无法破案。龙云感到住在香港十分不安全，他与蒋介石绝对没有妥协的余地。到台湾去也不行，那只能是再入虎口，但他也不能到美国去，因为龙云每天都要抽鸦片，这是公开的秘密，在美国是犯法的。而毛泽东已经找人来请他回归大陆，共同建设新中国也为自己的家乡服务。龙云思考再三，权衡再三。他十分清楚，他在香港不能久居，与其将来被迫回大陆，不如趁此机会堂堂皇皇地回去。主意已定，又想到出逃香港时曾经答应过陈纳德将军将来不会回大陆的，现在只好向陈纳德作解释，希望能得到他的理解。于是，１９５０年底，龙云又派人找到陈纳德，约定在浅水湾龙云的住处会谈。
这次会谈由陈香梅做翻译——陈纳德虽然在中国多年，因为公事繁忙，没有时间学习中文，加以经常有助理和翻译，和陈香梅结婚后又靠着陈香梅翻译，故一直没有学会中国话。在会谈中，龙云向陈纳德解释他进退两难的处境和他的打算，向陈纳德表示歉意。陈纳德表示尊重和理解，不过还是劝他多加考虑，慎重抉择。这是他们夫妇俩同龙云的最后一次见面。不久，龙云就回归大陆，到北京去了。但龙云的出走与回归，陈纳德陈香梅都是见证人。
